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Zu Beginn des Mittelalters wurden zwischen Rhein und Weser die Westfälischen Regionen von den Sachsen besiedelt. Ursprünglich entstand Drensteinfurt als eine sächsische Hofsiedlung mit einer Überquerung der Wersefurt in Richtung Norden. Urkundlich im Jahr 851 erstmals erwähnt wurde Drensteinfurt als Walbraht, ein Enkel Widukinds die Gebeine des Heiligen Alexander von Rom nach Wildeshausen überführte. Auf dieser Reise machte er mit seinem Gefolge halt in "Stenvorde in regione Dreni". Dort begegneten sie beim Hofgut Steinfurt dem Verwalter Weringher, der seit 10 Jahren gelähmt war, sowie eine von Geburt an staubstumme Frau, die zum Sarg des Heiligen Alexander kamen und ihn berührten, wurden von ihrem Leiden geheilt. Der Verwalter Weringher, der erste namentlich bekannte Drensteinfurter verwaltete die Güter, die Walbert besaß. Drensteinfurt gehörte wegen der wichtigen Wersefurt zum Stammbesitz der sächsigen Herzogsfamilie. Der Besitz des Oberhofes Stenvorde wurde später geteilt. Ein Teil des Besitzes gelangte an das Stift Vreden, ein anderer an die Bischhöfe von Osnabrück, die ihn noch bis 1580 als Lehen vergaben. Die genaue Lage des nicht mehr nachweisbaren Oberhof und der steinernen Furt konnte bisher nicht lokalisiert werden. Man vermutet den Hof an der Stelle vom Haus Steinfurt oder auf dem Gelände, des noch heute bestehenden Amtshofes. Eine verkehrsgeographisch günstige Lage führte dazu, dass die Siedlung schnell eine zentralörtliche Bedeutung für die umliegenden Bauernhöfe bekam. Wahrscheinlich bestand die Siedlung jedoch schon im 7.Jahrhundert.

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12. bis 16. Jahrhundert

Auf dem Gelände des Haupthofes entstand seit dem 11. Jahrhundert eine größere Ansiedlung, deren Wachsen durch die Lage an der Handelstraße nach Münster und Osnabrück begünstigt wurde. Während dieser Zeit erfolgte die Abpfarrung von Ascheberg und die Gründung einer Kirche, die erstmals 1137 als parochia Steinvorde genannt wird. Die erste Kirche, damals noch eher eine Privatkirche des Hofes des Grundherren, wurde ca. 1170 errichtet. Die Bauernschaften Averdung, Eickendorf, Mersch, Ossenbeck und Rieht umfassten das Kirchspiel neben dem Dorf. Als Wigbold wird der Ort 1428 bezeichnet, dessen lockere Bebauung sich verdichtete, bedingt durch das Umsiedeln von ortsnahen Bauern in den Siedlungskern. Drei Tore boten Zugang zum Ort, das Münstertor, dass durch zwei Brücken über dem Erlbach und die Werse besonders gesichert war, im Südwesten das Hammertor und in Nordwesten das Mühlentor, die sich am Markt zusammen führten. Die Gründung der Bürgerschützen 1593 erfolgte auf Grund der Befestigung, denen die Aufgabe zukam, die Befestigungswerke instand zu halten und Sorge für die Bewachung zu tragen. Die Befestigung wurde gegen Ende des 16. Jahrhunderts nochmals verstärkt. Die Stadt blieb trotz der Kriegswirren im 16. und 17. Jahrhundert von größerem Unheil verschont.

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17. bis 18. Jahrhundert

Um 1800 präsentierte sich der Ort als Ackerbürgerstadt, sichtbar auch an der vorherrschenden Bauform des Ackerbürgerhauses (Ackerbürgerhallenbau, Verbindung von Wohnen und Wirtschaften). Erstmalig wird Drensteinfurt als Stadt 1820 geführt. Diese Jahrhunderte waren von enormer städtebaulicher Erweiterungen geprägt. Vorangetrieben durch die Grundherren auf Haus Steinfurt wurden z. B. viele Gaden errichtet. Die meisten Baudenkmäler und Sehenswürdigkeiten der Stadt stammen aus dieser Zeit.

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19. Jahrhundert

Einen wirtschaftlichen Aufschwung erlebte Drensteinfurt durch den Bau der Eisenbahnlinie Münster - Hamm im Jahre 1848, Ansätze zur Industrialisierung und der Strontianitbergbau zwischen 1858 - 1897. Während noch im 19. Jahrhundert am Marktplatz, Kirchplatz und an den Straßen, die zu den Toren führten, die Häuser der Ackerbürger und reicheren Bewohner standen, errichteten 'auf den Wällen", dem Südwall und Westwall die ärmeren Leute nach dem Schleifen der Befestigung ihre traufenständige Häuschen. In der zweiten Hälfte des 19 Jahrhunderts wurde die gewerbliche Struktur noch überwiegend vom Handwerk und der Landwirtschaft bestimmt. Die meisten Handwerker verfügten in der Stadt über ein Fachwerkhaus mit einem großen Tennentor, sowie einen kleinen seitlichen Anbau und darüberhinaus ausserhalb des Ortes über ein oder mehrere Land- bzw. Ackerflächen. Die landwirtschaftliche Tätigkeit spiegelte sich nicht nur um den Ortskern liegenden Landparzellen, sondern auch in den Häusern wider. In jedem Haushalt gab es neben einigen Schweinen auch eine Kuh und Kleintierhaltung.

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Eisenbahnlinie Münster - Hamm

Im Jahr 1846 hatte die Eisenbahngesellschaft als Trägerin mit dem Bau der 34,7 Kilometer langen Eisenbahnstrecke Münster - Hamm begonnen. Zwei Jahre später wurde sie fertiggestellt und am 26. Mai 1848 eröffnet. Mit der Inbetriebnahme der Bahnlinie wurden zahlreiche Arbeitsplätze (Bahnarbeiter, Schrankenwärter, Schaffner, Bahnhofvorsteher) geschaffen. Die Mobilität mit der Bahn zu den Städten Münster/Hamm wurde einfacher und der Postverkehr mit Kutschen im Laufe der Jahre eingestellt. Der Bahnhof in Drensteinfurt war die einzige Zwischenstation, zum Transport von Vieh und übernahm jedoch in der Zeit des Strontianitbergbaus eine zentrale Funktion beim Abtransport des Minerals. Das Strontianit wurde mit Pferdefuhrwerken sogar aus Ascheberg und Herbern zum Drensteinfurter Bahnhof gebracht und abtransportiert